Несмотря на то, что в качестве города на карте Самарской области Октябрьск появился только в середине ХХ века, поселения людей в этом месте волжского побережья уже существовали тремя столетиями раньше. Тогда основным занятием здешних жителей было рыболовство и так продолжалось до тех пор, пока в конце XIX столетия через эти места не пролегла железная дорога, а по Волге не пошли баржи с бакинской нефтью. Каждое из таких событий круто меняло судьбы старинных деревень, стоявших на волжском косогоре, где ныне раскинулся город.

Первые поселения на месте нынешнего Октябрьска возникли уже вскоре после того, как в 1683 году была основана крепость Сызрань. Она стала важным стратегическим пунктом на границе Московского государства, охраняя здешние земли от набегов кочевников .

Тогда же в обе стороны от Сызрани вдоль волжского побережья начали прокладывать засечные (оборонительные) линии, в том числе и на восток. Один из самых первых опорных пунктов в 1684 году построил отряд из пятидесяти казаков.

В том же году помещик Полуэкт Белозерцев основал около заставы село под названием Городище. Для обработки окрестных земель он привез сюда крепостных крестьян. Рядом с ними селились вольные казаки, которые вместе с правительственными войсками не раз отражали нападения кочевников. Степные грабители так часто беспокоили земледельцев, что Полуэктов в 1695 году предпочел продать Городищенскую слободу вместе с подневольной частью ее жителей Вознесенскому девичьему монастырю, после чего и само село было переименовано в Вознесенское. После перехода в монастырскую собственность жители села Вознесенское продолжали заниматься хлебопашеством и рыболовством, но теперь в этой работе участвовало лишь мужское население. По распоряжению новых владельцев женщины из деревни стали заниматься пошивом грубой верхней одежды для монахов и для крестьян, которая на местном говоре называлась «костычи».

Изделия монастырских швейных мастерских оказались настолько востребованными по всей Волге, что в 1710 году деревушка Вознесенская даже была официально переименована в Костычи. В архивах сохранились сведения о том, что здешняя игуменья Варсонофья Бутурлина в течение многих лет извлекала из этого производства невиданные для провинции доходы, которые шли не только на нужды монастыря, но и в виде налогов поступали в государственную казну.

В 80-х годах XVIII века на том же берегу появилось еще одно крупное поселение, получившее название Батраки. На местном татарском диалекте это слово означало «бобыль», «одинокий человек». Но первоначально так именовался небольшой волжский остров, расположенный между Сызранью и Костычами. «Батракскую зимницу» здешние жители использовали как место для проживания рыбопромысловиков в холодное время года. Впоследствии остров Батрак стал также перевалочным пунктом при доставке товаров и скота из Сызрани на левый берег Волги. Занимались такими переправами в основном казенные солдаты, которые и стали основателями села Батраки .

Третьим значительным по размерам населенным пунктом, предшественником нынешнего Октябрьска, стал поселок под названием Батраки-Пристань, который появился на географической карте в 60-х годах XIX века. Его возникновение связано с учреждением в Самаре в 1846 году пароходного общества «По Волге». Неподалеку от Сызрани это общество построило собственный причал, вокруг которого вскоре выросли также склады, служебные помещения и жилые дома для сотрудников.

Большое значение для развития города имел также первый в Поволжье асфальтовый завод, который начал свою работу в районе села Печерское Сызранского уезда в 1871 году. Сырьевой базой для предприятия стали большие залежи битуминозных известняков и доломитов, открытые здесь в конце 60-х годов XIX века. В 1873 году ещё одно такое же месторождение было вскрыто гораздо ближе к Сызрани. Эти залежи с 1878 года стал разрабатывать другой небольшой завод, расположившийся восточнее села Костычи. Впоследствии оба предприятия вошли в состав общества Сызранско-Печерской асфальтовой и горной промышленности. Продукция предприятия вывозилась во многие города России, в том числе и Москву, где она использовалась для мощения улиц .

Производство битума здесь решили возобновить в годы первых пятилеток, и в 1931 году обновлённый завод был принят в эксплуатацию. Вокруг него возник рабочий посёлок, получивший название Первомайский. Битуминозный известняк в разных объёмах здесь добывали вплоть до начала 50-х годов, когда получать битум стало более выгодно из нефтяных месторождений «Второго Баку» .

В конце XIX века судьба будущего города Октябрьска оказалась тесно связанной с развитием транспортной сети всего Российского государства. Во второй половине столетия в этой точке волжского побережья образовался крупный узел для перевалки грузов с речных судов на железную дорогу и обратно.

Однако довольно долгое время стальная магистраль в этом месте не могла нормально работать по причине отсутствия моста через Волгу, который начали строить в 1876 году. «Самый большой в Европе», «Гордость российского строительного искусства», и даже «Русское чудо» - вот такими заголовками пестрели газеты Германии, Франции, Англии и других зарубежных стран в конце 1880 года. Все эти эпитеты относились к железнодорожному мосту, построенному всего лишь за четыре года на Волге неподалеку от Сызрани. Именно благодаря этому грандиозному сооружению открылся прямой рельсовый путь из Европы на Урал, в Сибирь и в Среднюю Азию.

Почти 40 лет после своего открытия Александровский мост верой и правдой служил российским железнодорожникам, обходясь без реконструкций и без капитального ремонта. Самым трагичным в его жизни стал 1918 год, когда в ходе гражданской войны он не раз становился не только местом ожесточенных боевых действий, но и атак подрывников.

В 1879 году в России было организовано акционерное общество «Товарищество нефтяников», сыгравшее впоследствии огромную роль в становлении будущего города Октябрьска. Его владельцами были знаменитые братья Нобели.

Когда заходит речь об этих шведских промышленниках, то чаще всего упоминают об Альфреде Нобеле и об учрежденной им Нобелевской премии, которой награждают за успехи в науке, литературе и общественной деятельности. Но сейчас уже мало кто помнит, что в те времена Нобель вместе с братьями занимался также добычей и переработкой российской нефти .

В середине XIX века нефть в мире в основном использовалась лишь как сырье для производства керосина, который применялся для уличного освещения в крупных городах. На российском нефтяном рынке в это время безраздельно господствовали американские компании, которые керосин продавали по высоким ценам под названиями «петроль» или «фотоген». Поэтому братья Нобели поставили перед собой задачу, во-первых, резко снизить потребительские цены на керосин, и, во-вторых, существенно расширить ассортимент нефтепродуктов, поставляемых на российский рынок.

Для транспортировки сырья на дальние расстояния Людвиг Нобель создал гибрид наливной баржи с пароходом, который стал первым в мире самоходным танкером и стали создавать в городах по всей Волге собственную инфраструктуру для обеспечения танкерных перевозок.

Здесь необходимо сказать и еще об одной, не менее важной стороне бизнеса братьев Нобелей в России. Помимо пристаней, емкостей для хранения нефтепродуктов, подземных трубопроводов и прочих производственных объектов, в каждом таком населенном пункте сразу же возводились жилые дома для постоянного персонала, пожарные депо, столовые, бани, бытовые мастерские и временные общежития для матросов нефтеналивных судов. Позже во многих поселках появились водопровод и электричество, стали строиться школы и детские сады. Так было и на нефтескладе у железнодорожной станции Батраки.

После революции 1917 года нефтяные склады, базы, предприятия и городки братьев Нобелей были целиком национализированы большевистской властью. Впоследствии они стали основой для нефтедобывающей и нефтеперерабатывающей промышленности. По рассказам старожилов, следы некоторых нобелевских сооружений в районе Октябрьска можно найти до сих пор.

В 1942 году Батраки, Костычи и Правая Волга объединены в Октябрьский район города Сызрани.

В эту военную пору Батракская нефтебаза оказалась в зоне досягаемости фашистской бомбардировочной авиации. Задача по охране стратегически важного объекта легла на плечи местной пожарной команды, большую часть которой в то время составляли женщины. А еще в зоне ответственности батракских пожарных в это время находился также и Сызранский железнодорожный мост через Волгу.

В самые тяжелые месяцы осени 1942 года, когда шла битва под Сталинградом, самолеты люфтваффе не раз пытались атаковать и мост, и склады с горючим. Но так не смогли преодолеть мощную противовоздушную оборону в окрестностях Сызрани, и поэтому применили хитрую уловку: несколько раз сбрасывали с самолетов плавающие мины выше моста по течению Волги. Но силами бойцов пожарной команды эти мины были обезврежены, и стратегический объект на протяжении всей войны находился в рабочем состоянии. По мосту днем и ночью продолжали идти войска, грузы и боевая техника для фронта.

Город транспортников Октябрьск обрел самостоятельный статус 7 августа 1956 года.

Ныне Октябрьск по-прежнему стоит на пересечении главных автомобильных, водных и железнодорожных магистралей нашей страны. Станция Октябрьск – один из крупнейших российских железнодорожных узлов. Она обеспечивает работой более половины взрослого населения города, которое составляет к 26,7 тысячи человек (данные 2015 года). Кроме того горожане заняты в сфере водного транспорта на предприятиях стройиндустрии, лесопереработки и бытовой химии.

В городе по сей день сохранились памятники железнодорожной архитектуры конца XIX века: здание вокзала, водонапорная башня, вагонное депо и старые жилые постройки для служащих станции. В одном из таких зданий ныне работает городской краеведческий музей, где собрана большая коллекция экспонатов по железнодорожной тематике.